Siguiendo el modelo de los primeros clubs que se instalaron en Londres en el siglo XVIII, fueron apareciendo en diversas ciudades de España desde principios del siglo XIX otros clubs de caballeros como el Casino (1836), la Gran Peña (1869) y el Veloz Club (1869) en Madrid; la Sociedad Bilbaina (1839) en Bilbao; el Círculo del Liceo (1847) y el Círculo Ecuestre (1856) en Barcelona, y el Círculo de Labradores (1859) en Sevilla.
El origen de La Real Gran Peña fue la unión que se produjo el 14 de marzo de 1869 de las tres peñas de Estado Mayor, Artillería e Ingenieros que se venían reuniendo en Madrid, en el Café Suizo y en el Café de la Iberia. La nueva Sociedad fue fundada por 388 miembros que se llamaron "peñistas" y que continuaron reuniéndose en el Café Suizo y en los salones de una casa inmediata de la calle de Alcalá, esquina con la de Sevilla, bajo la presidencia de don José María de Garamendi.
El 25 de mayo de 1917, bajo la presidencia del duque de Bivona y la presencia del rey Alfonso XIII quedaron inauguradas las nuevas instalaciones del club en un elegante edificio propio que había sido construido en un solar de la naciente Gran Vía y donde desde entonces se sitúa La Gran Peña, que ha sido testigo de los principales acontecimientos históricos y que ha contado entre sus miembros con relevantes protagonistas de la Historia de España.
La editorial Turner ha publicado en diciembre del año 2019 el libro titulado: La Gran Peña, 1869-2019. Ciento cincuenta años en la historia de España. Notas de historia, arte y sociedad, con motivo del sesquicentenario de su fundación y con contenidos redactados por Miguel Ayuso Torres. La obra se ha basado en otros estudios previos ya publicados sobre la Gran Peña desde 1917, como son los de José Gómez Pallete, Bernardo de Salazar, Juan H. Sampelayo y Leandro Carrasco Sierra. Igualmente, se basa en los libros de actas, anuarios y listados de socios de la Peña, noticias, fotografías y notas urbanísticas y arquitectónicas, y en el arte y la decoración de sus instalaciones.
Con todo ello, la obra presenta una visión de la Historia de La Gran Peña en cuanto a la institución y su evolución en el tiempo, el edificio y sus aspectos artísticos y, por último, los protagonistas de su historia a lo largo de los últimos 150 años. En este sentido y bajo el título de "Paisanaje" se hacen referencias a los socios más relevantes que ha tenido la Peña desde su fundación hasta la actualidad, donde destacan miembros de la milicia y la nobleza titulada así como miembros de la diplomacia, artistas y escritores, encarnando el monarquismo liberal en el último siglo y medio.
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